１９９７年８月２２日（金）　　教養理学科 ２年生４０名（全員）参加・教員３名

　　大阪府立大学　総合科学部「物質科学科」・総合情報センター

１．講　演　 9:50〜10:50

　　物質科学科　教授 山本 浩司 先生　「暮らしの中の右と左」（化学の立場から）

　　別紙資料１枚・ＯＨＰ使用・その他香料（リモネン・カルボン）

　・左右のある物質の例

　　魚（カレイとヒラメ）、花（つる植物：右巻き＝ホップ・ノダフジ・カガイモ、左巻き：アサガオ・ヤマフ

　　ジ・ヤマイモ、両巻き：ネジバナ(右巻きと左巻きが1:1)）、貝（右巻きのみ）

　・化学物質（鏡像異性体）

　　身体の中では、区別される。片一方のみが役に立つ、もう片方は毒性のものも多い（味の素のグルタミン酸

　　など）。ただし、乳酸のような、筋肉乳酸はL-(+)、発酵乳酸がD-(-)のものもある。　

　　パスツールが発見（酒石酸で）

　・アミノ酸はＬ型のみ

　　タンパク質になると、右巻きの安定な二重らせん構造になる。

　　もし、Ｄ型アミノ酸の人間がおったら、食物・医薬が違うので、人類は滅びる。

　　たとえば、D-アスパラギン酸は、タンパク質の不溶化がおきて、アルツハイマーや、白内障を起こすこと

　　が近年わかってきた。

　・人間の感覚（視覚・聴覚・触覚・味覚・臭覚）のうち、化学物質に関係するのは、味覚と臭覚。

　　これが右と左を区別する。

　・まず臭覚では

　　麝香（ジャ香）のにおいの「ムスコン」は、R-(-)が天然のいい匂い（右図）

　（たくさんは臭いが）　しかし、合成したＳ-(+)は無臭

　・リモネンとカルボンという香料の実物を持ってきて、実際に嗅がしてくれた。

　　（ごく少量をろ紙につけて・・・大量は臭くてわかりにくいため）

　　リモネン　　　　　　　　　　　　　

　 カルボン

　・味覚では

　　旨味のグルタミン酸（モノナトリウム塩は味の素）

　　Ｌ-(+)が旨味を感じる　　　　　 　　

　・その他

　　しいたけはＬ−トリコロミン酸、Ｌ−イボテン酸

　　　　　　かつお節・煮干し・肉はＬ−イノシン酸

　・夢の甘味といわれている、アスパルテームは、L-アスパラギン酸のCOOHと、L-フェニルアラニンの

　　ＮＨ_２が縮合したもの

　・薬もL(S)-ドーパは抗パーキンソン病の薬、D(R)はだめ

　・サリドマイドも

　　L-Ｎフタルグルタミン酸イミドは、副作用なし、習慣性なしの睡眠剤・・・妊婦に最適

　　しかし、Ｄ−は、アザラシ肢症の原因物質（１％未満だが混合していた）

　 ドイツで6000件、日本で985件

　・今、厚生省は、完全に左手だけ（絶対100%）でないと許可しない。　　　　　　　　以 上　講 義

２．実　習

　Ａ班は化学実験　Ｂ班はコンピューター実習　11:00〜13:00（一部の実験は13:10）14:00〜16:00

(1) 化学実験　（３つのグループに別れて）

　・電池の実験　　（３・６班）　　　　 羽倉 倫敬 先生

　　　資料として 別紙B5が３枚＋当日A4が２枚

　・水のＣＯＤ測定（２・５班）　　　　 上田 龍雄 先生

　　　資料として 別紙B5が１枚

　

　・アセトアニリドの合成（１・４班）　 松原　 浩 先生

　　　資料として 別紙B5が１枚・ＮＭＲ測定

　　　収率良く合成できた。NMRでも不純物は少なかった。

　

(2) 計算機実習　　　　　　　 北浦 和夫 先生・麻田 俊雄 先生　他

　　　資料として 別紙B5が２枚＋当日別冊１部

　　1. 計算化学の紹介

　　2. NECのPC9821Xa13での「WINDOW ＮＴ」の使い方の説明

　　3. 分子構造の描画・表示プログラムである、フリーソフトウェア

「Ｍｏｌｄａ」の説明と、これを使っての分子構造の作成

　　4. 力場計算プログラム「ＭＭ３」（エネルギー安定構造を求めるためのプログラム）で3.で作成した分子の

　　　分子構造を最適化する。安定な原子間距離や角度を見る。

　　5. 再び「Ｍｏｌｄａ」に読み込んで、作成した構造式のプリントアウトを行う。

　　6. 作成した分子は、ベンゼン、シクロヘキサン、その他